楽天でアパレルを販売しています。通常は上下バラ売りなのですが、上下両方を別々にカートへ入れた際、1,000円値引きにすることは可能でしょうか？

楽天では、上下購入時に自動で割引になるような設定をすることはできません。
クーポンを利用することで、2点購入で1,000円値引きの設定をすることは可能ですが、この場合は上のみ2点購入してもクーポンが発行されてしまいます。
今回のようなケースでは、上下セットの商品ページを別に作成し、1000円引きの価格で登録するといいでしょう。
上下セット購入で1000円引きの商品に誘導できるように、各商品から導線をしっかりと作るようにしてください。

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